După descoperirea Indiilor de vest de către expediţia spaniolă a lui Columb, guvernul portughez a fost nevoit să se grăbească pentru a-şi păstra „drepturile” asupra Indiilor de est. În 1497 a fost echipată o escadră pentru explorarea drumului pe mare din Portugalia — în jurul Africii — spre India. Regii portughezi, bănuitori, se temeau de navigatorii cu renume. De aceea, în fruntea noii expediţii n-a fost numit Bartolomeo Diaz, ci un curtean tânăr de origine nobilă care nu se remarcase prin nimic până atunci, pe nume Vasco da Gama.
La dispoziţia lui Vasco da Gama s-au pus trei vase: două corăbii grele cu o deplasare de 100-120 de tone fiecare – „Sao Gabriel” pe care el a arborat pavilionul de amiral şi „Sao Raphael”. În afară de aceasta, din escadră mai făcea parte un vas uşor şi rapid „Berrio” cu o deplasare de 50 tone. Escadra era însoţită şi de un mare vas de transport, încărcat cu provizii.
Echipajul tuturor celor patru vase se cifra la 140-170 de oameni. Printre aceştia se aflau 10-12 criminali de drept comun condamnaţi la moarte. Gama îi obţinuse de la rege pentru a-i folosi după cum va crede de cuviinţă pentru misiunile cele mai primejdioase.
La 8 iulie 1497 flotila a părăsit portul Lisabona, îndreptându-se spre insulele Capului Verde, iar de acolo spre sud-est, probabil până la Sierra Leone. Nu există alte date mai precise cu privire la drumul urmat de Vasco da Gama în zona centrală a Oceanului Atlantic, presupunându-se că ar fi trecut foarte aproape de ţărmul Braziliei.
La 1 noiembrie portughezii au zărit la răsărit pământul, iar peste trei zile au intrat într-un golf larg, căruia i-au dat numele de Sfânta Elena şi au descoperit gurile râului Santiago (astăzi Great Berg / Africa de Sud). Debarcând pe ţărm, portughezii au văzut doi băştinaşi mărunţi, aproape goi (boşimani) cu pielea de „culoarea frunzelor uscate”, care, cu ajutorul unor făclii fumegânde, strângeau mierea albinelor sălbatice.
Au reuşit să prindă pe unul din ei. Gama a poruncit să i se dea de mâncare şi haine, iar apoi i-a mai dăruit câteva şiruri de mărgele şi clopoţei şi l-a lăsat să plece. În ziua următoare au venit vreo 15 boşimani, cu care Gama s-a purtat la fel, iar după două zile vreo 50. În schimbul a tot felul de nimicuri ei dădeau tot ce aveau asupra lor, dar aceste obiecte nu prezentau nicio valoare în ochii portughezilor. Când li se arătau aur, perle şi mirodenii, ei nu manifestau niciun fel de interes şi nu arătau prin gesturi că ar avea asemenea lucruri.
Din vina unui marinar, care se pare că i-a jignit cu ceva pe boşimani, „idila” s-a terminat printr-o încăierare. Trei-patru portughezi au fost răniţi cu pietre şi săgeţi. Gama a folosit împotriva „duşmanilor” arbalete. Nu se ştie câţi boşimani au fost ucişi şi răniţi cu acest prilej.
